Родился блаженный Иларион во второй половине XVIII века в селе Зенкино Раненбургского уезда Рязанской губернии (ныне территория Воронежско-Липецкой епархии), родителей его звали Мефодий и Феодосия. С детских лет почувствовал Иларион горячую любовь к Богу, которую поддерживал и укреплял в нем его глубоко верующий дед, проводивший строгую подвижническую жизнь в уединении от родных. Родители понимали, что кроткий и молчаливый Иларион не сможет стать хорошим помощником в хозяйстве, и дед взял его к себе. Тут и начались первые подвиги Илариона. Уже ничто не мешало мальчику молиться и поститься: пищей на целую неделю служили ему два калача. Не раз дед и внук бывали на богомолье, в том числе в Троице-Сергиевой и Киево-Печерской Лаврах.
Со смертью деда Илариону пришлось вернуться к родителям, но решение всецело посвятить себя Богу было уже принято им. Молитвенно настроенному юноше было в родительском доме очень тяжело. К тому же отец надумал его женить. В самый день венчания Иларион скрылся из дома и отправился на богомолье по монастырям. В дороге он терпел холод, голод и нищету. Возвратившись в родные места, Иларион был радушно принят священником из села Головщино, который и стал его духовным наставником.
Иларион поселился в пещерах, которые вырыл неподалеку от села, в местечке «Воловий овраг». Выходил он только на Литургию. Смиряя себя постом и молитвенным трудом, нередко в знойный день на поляне под открытыми лучами солнца полагал по три тысячи земных поклонов. Все его пропитание составляла редька, которую сам и выращивал. Воды вблизи не было, приходилось пить дождевую воду, и летом в ожидании дождя он оставался без воды порой по десять дней. Однажды во время Великого поста за Литургией в храме подвижник упал в обморок, потому что ничего не ел 18 дней. Тогда на нем увидели тяжелые вериги и сорочку из медной проволоки, от которых все его тело было изранено. Обуви Иларион не носил, и босые ноги были покрыты глубокими кровоточащими ранами. Всю его одежду в любое время года составляли длинная холщовая рубаха и халат.
Большую скорбь приносил подвижнику местный управляющий, который запрещал ему жить в пещерах и в конце концов уничтожил их.
О высокой жизни подвижника постепенно стала распространяться молва, к нему пошли люди, искавшие его молитв и духовного утешения. Многолюдие тяготило Илариона, и иногда, чтобы остаться наедине с Богом, он влезал на деревья в гуще леса, оставаясь на несколько дней без пищи. Когда к Илариону присоединилось еще трое подвижников, стал особенно ощутим недостаток воды. Ее долго не удавалось найти, но однажды после молитвы старец заснул, а проснувшись, увидел рядом с собой прекрасные цветы, которых раньше не было. На этом месте и был открыт чистый родник с водой, обладавшей целебными свойствами.
Стараниями помещика Раевского, в 1824 году Иларион переселился в Тамбовскую губернию, в село Троекурово Лебедянского уезда. Здесь подвижник вел затворническую жизнь. Ежедневное молитвенное правило он совершал с часу ночи до полудня, прерывая его для ранней Литургии, которую служили в сельском храме. Вечернее правило его продолжалось с трех часов дня до девяти вечера. Остальное время затворник посвящал чтению духовных книг и приему посетителей. Пищу он вкушал только по воскресеньям и четвергам, в прочие дни довольствовался кусочком антидора и чашкой кофейного напитка.
К блаженному отовсюду стекался народ, чтобы получить благословение и услышать благодатное слово утешения. Наружность старца поражала своим благообразием. Среднего роста, со впалой грудью, изможденный непрерывным постом, он имел тонкие черты лица, нос с небольшой горбинкой и темно-голубые глаза, излучающие любовь. Лицо его было худое, прозрачное и небыкновенно белое. На губах часто была видна светлая улыбка. Очевидцы говорили, что подвижник походил на ангела Божия. Будучи уже старцем, он казался юным — его лицо озаряла небесная красота души.
Священник, близко знавший Илариона, рассказывал: «Скорбь ли домашняя, или сторонняя, налетит как туча, недоумение ляжет камнем на сердце — и пойдешь к батюшке. Лишь только отворишь двери, отец Иларион уже встает с места; и положим оба по три поклона пред иконами. Затем я поклонюсь ему в ножки — и он взаимно. Я поцелую его ручку — и он взаимно. Никогда не просил он садиться, и сам стоя начинал беседу, большею частью иносказательно, открывая те помыслы, с которыми придешь к нему. Тихая приветливая речь, светлый взор старца, исполненный небесного спокойствия, любви и смирения, мигом разгонят тучу скорбей и сообщат душе благодатное умиротворение. Идешь к нему с тяжелым бременем, а от него летишь будто на крыльях».
Сразу по прибытии в Троекурово преподобный Иларион пожелал устроить женскую обитель, о чем ясно говорил некоторым лицам. Так, вдове Анне Масловой на вопрос, в какой монастырь ей лучше поступить, он ответил, чтобы она никуда отсюда не уходила, так как здесь скоро будет монастырь, что и действительно исполнилось. Многие люди жертвовали средства на устроение этой обители. Заботился Иларион и о других храмах и обителях, например, подарил в Троицкий Лебедянский монастырь богатую серебряную ризу. Подвижнику достаточно было сказать лишь слово кому-либо из известных ему состоятельных людей, как они тотчас спешили исполнить его желание и жертвовали на церковные нужды. Оказывал Иларион посильную помощь вдовам, нищим, сиротам, убогим и всем беднякам, которые обращались к нему. Странникам и богомольцам он давал на дорогу деньги, обувь и одежду. В особенности оказывал милость им перед великими церковными праздниками. В это время его внимание обращалось по большей части на заключенных в тюрьмах, куда он отсылал разные съестные припасы.
Старец Иларион удостоился от Господа великих даров врачевства и прозорливости. Купец Рыхлеев, страдавший неизлечимой болезнью, исцелился после того, как по совету старца помазался маслом из лампады перед Владимирской иконой Божией Матери, находившейся в его келье. Купеческой дочери А. Парудиной, за которую сватались два жениха, он сказал, что она не выйдет ни за одного из них и что через год ее возьмет богатый жених. Женихам было отказано, а ровно через год девушка скончалась. Дворянка Александра Голдобина пришла в келью старца с мыслью: зачем ему кланяться, ведь он не Бог? Лишь только она вошла и сделала поклон, подвижник сказал ей: «Не кланяйся мне, ведь я не Бог!»
Наконец пришло время старцу окончить земную жизнь. После непродолжительной болезни он скончался на девяностом году жизни, 5 ноября 1853 года, а 10 ноября тело его с подобающей честью опустили в назначенную им самим могилу. На погребение его стеклось множество народа. День кончины старца Илариона очень почитался жителями Лебедянского края, и к этому событию на месте его погребения всегда собиралось много людей. И ныне Троекуровский старец оказывает помощь всем, с верою к нему притекающим.