Преподобный Симеон (в миру Василий Иванович Желнин) родился 1 марта 1869 года в деревне Яковлевской Островского уезда Псковской губернии в крестьянской семье от родителей Иоанна и Наталии. Вскоре он был крещен в погосте Вехново и во Святом Крещении назван Василием.
Родители его были глубоко верующими, богобоязненными и благочестивыми и воспитывали Василия в повиновении и послушании родительской воле.
В своей духовной биографии, написанной преподобным Симеоном уже в зрелые годы, он вспоминает, как в родительский дом не раз приезжал Корнилий, монах Крыпецкого монастыря (ныне причисленный к лику местночтимых святых Псковских). Иногда тот оставался ночевать в их доме и, всегда ложась спать с отроком Василием, часто говорил ему: «Будешь ты монахом, будешь старец великий». Иногда брал отрока с собою по сбору для монастыря и при этом говорил: «Вася, вот здесь не дадут, а вот здесь – подадут нам». Так всегда и бывало.
В десять лет Василий, помогая родителям, пас своих лошадей. В этот же год он услышал от людей рассказы о жизни старца Серафима, Саровского чудотворца, и, желая подражать великому подвижнику, нашел в поле большой камень и стал на нем молиться. В 12 лет вместе с родителями ходил в Псково-Печерский монастырь, чтобы поклониться древним святыням и помолиться перед чудотворными иконами обители. В обители отроку Василию так понравилось, что он задумал остаться здесь навсегда, и эта мысль не оставляла его, пока не исполнилось его желание.
В 20 лет Василий стал просить отца, чтобы тот отпустил его в монастырь, но отец и слушать об этом не хотел и заявил юноше: «Женить тебя надо, а не в монахи». Но юноша стоял на своем, твердо заявив отцу, что не будет жениться никогда. Так продолжалось несколько лет, пока отец не убедился в серьезности намерения сына стать монахом. Тогда он разрешил Василию выстроить в усадьбе домик, где будущий подвижник жил и молился в уединении до 25-летнего возраста.
Но через пять лет Бог чудесным образом изводит Василия из родительского дома. В то время в их селе жил некий старец Симеон, которого деревенские жители почитали за блаженного. Этот старец любил приходить в дом к родителям Василия, а иногда оставался ночевать. Василий как-то спросил у блаженного совета и благословения идти в монастырь, но ответа не получил. Но однажды блаженный явился в их дом и заявил отцу, что «пришел сюда умирать». И тогда Василий при всех стал просить блаженного: «Батюшка, благословите меня в монастырь». А тот неожиданно взял веревку, свернул ее жгутом и давай бить просителя и гнать из дома во двор, со двора на улицу,– и гнал вдоль улицы за деревню, а потом вернулся в дом, лег на лавку – и умер. Все, видевшие это, поняли, что блаженный выгонял Василия из дома в монастырь. Но даже и после этого случая отец не хотел отпускать сына, но потом смирился и с миром отпустил Василия в Печерскую обитель.
В 1896 году Василий поступил послушником в Псково-Печерский монастырь. Архимандрит Мефодий (Холмский, † 1906), бывший тогда наместником монастыря, взял его к себе келейником в настоятельские покои. Кроме этого, Василий ходил и на общие послушания с братией, особенно на постройку гостиницы для богомольцев. Часто приходилось работать с 5 часов утра и до позднего вечера. В редкие свободные часы, когда молодые послушники и иноки собирались отдыхать на свежем воздухе на Святой горке, в саду, он всегда отговаривался от такого праздного общения и под видом послушания, данного от наместника, шел в столярку и, будучи опытным столяром-краснодеревщиком, вытачивал там разные полезные вещи.
В 1900 году послушник Василий был пострижен в монахи с именем Вассиан, а в 1901 году рукоположен во иеродиакона и получил отдельную келлию для жительства.
В 1903 году отец Вассиан был посвящен в сан иеромонаха и вскоре назначен в Снетогорский монастырь во Псков экономом для восстановления монастырского хозяйства, а через 4 года вернулся в Печоры. Вскоре его вновь направляют из обители для укрепления монастырского хозяйства, на сей раз в имение Мустищево в 25 километрах от монастыря в сторону Латвии.
– Было очень много трудностей, – вспоминал потом старец,– из лаптей не вылезал. Надо было восстанавливать почти вновь все хозяйство, в первую очередь выстроить храм во имя Иоанна Крестителя Господня, церковный дом, хозяйственные постройки, сараи, скотный двор и прочее. Наладить землепашество, чтобы оно давало пользу монастырю.
На это ушло много лет, и, когда дело пошло на лад, он возвратился в родную обитель в возрасте 46 лет.
Началась революция, и настоятель обители епископ Иоанн (Булин, † 1941) хотел поставить опытного подвижника отца Вассиана наместником монастыря. Но тот по смирению своему, видя, что это послушание ему не под силу, стал отказываться и просил постричь его в схиму, так как чувствовал «внутренне внушение принять схиму». Так 3 февраля 1927 года он был пострижен с именем Симеон и назначен духовником братии и паломников Псково-Печерского монастыря. Настоятель обители привел его в убогую, сырую, темную келлию, по сути дела, пещеру, ископанную в горе рядом с Успенским храмом, и сказал: «Вот тебе келлия, здесь и умрешь». Так и вышло потом.
Таким образом начался молитвенный и старческий подвиг иеросхимонаха Симеона, продолжавшийся 33 года. Теперь главным содержанием жизни будущего старца стала молитва. Он положил себе за правило ежедневно молиться за ранней литургией в пещерном Успенском храме и там у жертвенника Господня усердно поминал всех своих духовных чад. По ночам исполнял келейное правило схимника, а днем принимал братию и многочисленных паломников в своей келлии. Не оставлял старец и телесные труды – большей частью в столярной мастерской. Немало искушений претерпел старец в своей келлии от бесов. В первую же ночь, как он поселился в ней, явились ему зримым образом злые духи и наполнили келлию. Страшные, каких ему раньше не приходилось и видеть. Испугался поначалу старец и не знал, что делать. А они начали на него кричать, дергать и гнать: "Зачем ты пришел? Уходи отсюда, все равно мы не дадим тебе здесь жить", – и многое другое. «Думал я, – рассказывал старец, – что не переживу этой страсти, от которой даже не мог перекреститься, а только говорил: «Господи, прими дух мой».
Такие страхи продолжались много раз, но потом не были уже так страшны, как впервые, и он научился с помощью Божией отражать их силою креста и молитвы.
За великую любовь старца Симеона к Богу и людям и за великое смирение его открылись в нем редкие дарования Божии: дар врачевания душ, прозорливости и исцеления душевных и телесных недугов. Об этом сохранились многие письменные свидетельства людей, получивших чудесные исцеления по молитвам старца.
По своему смирению старец Симеон всячески старался скрыть дар своей необыкновенной прозорливости. «Да совсем я не прозорливец, – с легким смущением и мягкой досадой в голосе говорил он одному из пытливых посетителей монастыря, – великий дар прозрения дает Господь избранным его, а тут просто долголетие мне помогает, – зашел в дом раньше других, вот и порядки его лучше знаю. Приходят ко мне люди с горестями и сомнениями, а взволнованный человек подобен ребенку, он весь на ладони... Случилось с человеком несчастье, вот он и точность душевных очей теряет, впадает либо в уныние, либо в дерзость и ожесточение. А я и мирской круг хорошо знаю, и жизнь прожил долгую, и сам Господней силой огражден от бед и соблазнов, и как же мне в меру малых сил моих не поддержать брата моего, спутника на земной дороге, когда он притомился раньше, чем я...»
«Труден путь монашеский, – записал старец Симеон в своей биографии, – но труднее подвиг схимнический, если идти так, как указал нам Подвигоположник наш Господь Иисус Христос. При посещении Его Всесвятаго Духа все возможно победить, перенести, перетерпеть и достигнуть вожделенного, обетованного нам Им неизглаголанного вечного наследия в Его Царствии Небесном».
Шестьдесят четыре года такого монашеского подвига соделали иеросхимонаха Симеона сосудом благодати Божией, которой лучились его глаза и весь облик старца.
«Всяческой малостью, суетой, неведением, слепотою люди омрачают чудо, – говорил старец одному посетителю. – Дивный дар Господень – человеческая жизнь! Не купишь ее, не заработаешь. На, человек, приими награду бесценную!.. Радость, радость, великая радость!..»
Последние дни перед своим преставлением старец очень ослабел, но людей продолжал принимать. На вопрос духовных чад своих, на кого он их покидает, ответил: «На Матерь Божию». И наставлял всех любить друг друга, прощать все обиды, так как ненависть хотя бы к одному человеку ведет к смертному греху, и надо так прощать, чтобы человек знал, что ты ему простил.